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Nelson Moss (Keanu Reeves) é um atarefado executivo que só pensa em seu trabalho e parece ter se esquecido o que é ser amado por alguém. Até que conhece Sara Deever (Charlize Theron), que lhe traz novamente um sentimento de romantismo à sua vida. Ela termina convencendo-o a passarem um mês juntos e depois se separarem, pois considera este um tempo suficiente para que possam resolver seus problemas emocionais. Porém, com o passar dos dias Nelson se apaixona cada vez mais por Sara e busca descobrir qual é o motivo pelo medo de compromisso que ela possui.