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Nikki (Ashton Kutcher) leva uma vida confortável, apenas seduzindo mulheres, e vive na casa da advogada de meia idade Samantha (Anne Heche). Um dia ele conhece Heather (Margarita Levieva), uma bela garçonete que também gosta de seduzir. Os dois passam a realizar um jogo de disputas, que os obriga a jantar em restaurantes finos e a dar festas luxuosas. Até que chega a hora em que precisam decidir entre o amor e o dinheiro.