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Roger Greenberg é solteiro, quarentão e propositalmente desocupado. Em busca de um lugar para recomeçar sua vida, ele concorda em cuidar da casa de seu irmão em Los Angeles e tenta se reaproximar do seu antigo colega de banda e de sua ex-namorada. Mas velhos amigos não são necessariamente melhores amigos, e Greenberg logo se vê forjando uma relação com a assistente pessoal de seu irmão, Florence. Apesar de suas tentativas de não se envolver, Greenberg percebe que ele pode, no mínimo, ter encontrado uma razão para ser feliz.